11 | 12 | 2017

Лекция ВЫСШИЕ ЖИРНЫЕ КИСЛОТЫ

Лекция  ВЫСШИЕ ЖИРНЫЕ КИСЛОТЫ

1.1. Основные правила номенклатуры жирных кислот

Термин «жирные кислоты» предназначен для алифатических монокарбоновых кислот, которые выделяются при гидролизе из натуральных жиров. Наименование «высшие жирные кислоты» относятся к алифатическим соединениям с числом атомов углерода С10 и более. Многие жирные кислоты с четным числом атомов углерода еще до установления их строения имели тривиальные названия, прочно утвердившиеся в литературе (табл.1.1). В настоящее время тривиальные названия сохраняются для жирных кислот с четным числом атомов углерода. При этом не рекомендуется применять тривиальные названия к гексановой, октановой и декановой кислотам.

В соответствии с номенклатурой IUPAC в названии жирной кислоты должны быть отражены:

- длина цепи,

- положение и природа кратных связей,

- наличие заместителей в молекулах.

Названия кислот при этом образуются при добавлении к названию алкана, алкена, алкина окончания «-овая кислота». Приставка буквы «Н» к формуле кислоты указывает на линейное строении углеводородной цепи, а приставка «изо» - на ее разветвленность. Для более полной характеристики разветвленности углеводородной цепи указывают номер локанта, состав ответвления (заместителя) и наименование кислоты. Нумерацию углеродных атомов ведут от углерода карбоксильной группы.

Наряду с этим широко используются различные сокращенные символы жирных кислот, которые не получили официального признания. При этом вначале цифрами указывают число атомов углерода в кислоте, затем количество кратных связей (для насыщенных кислот ставят «0»), их местоположение, потом строчными буквами геометрическую конфигурацию. Например, формула 20:4 5с 8с 11с 14с означает кислоту, содержащую 20 атомов углерода, 4 двойные связи в цис – положении. Итак, конфигурация молекулы обозначается цифрами и буквами: с – цис-конфигурация, t - транс-конфигурация. Двойная связь неизвестной конфигурации обозначается буквой Е, такое же обозначение используется и при отсутствии изомерии. Тройная связь обозначается буквой А. Так как нумерация атомов углерода ведется от карбоксильного углерода, то цифрой обозначен атом, от которого идет кратная связь.

Почти все природные полиеновые кислоты являются соединениями с метиленразделенными цис - двойными связями:

- СН = СН – СН2 – СН = СН -, поэтому для них достаточно указать положение только одной кратной связи. На этом основана альтернативная система номенклатуры, в которой отсчет положения двойных связей производится от ω - метильной, а не от карбоксильной группы.

Рассмотрим в качестве примера возможные формулы линолевой кислоты:

*Структурная: СН3 (СН2)4 СН = СН СН2 СН = СН (СН2)7 СООН,

*Структурная, отражающая пространственное строение молекулы:

/\/\/=\/=\/\/\/\/СООН,

*Символическая: 18:2 9с 12с,

* ω-номенклатура : 18:2 ω6,

*IUPAC: цис, цис-октадекадиен-9,12-овая кислота,

*Неофициальная (?): Δ 9-10, 12-13 – С18Н32О2, где Δ - символизирует двойную связь.

В названиях циклических кислот чаще всего сохраняются тривиальные названия, систематическая номенклатура используется крайне редко. Применяют такой вариант систематической номенклатуры: карбоксильную группу рассматривают в качестве заместителя в соответствующем алициклическом углеводороде. Например, чалмугровая кислота будет называться: 3 - додецилциклопентеновая, а горликовая – 3-додецен-6-циклопентеновая.

В гидрокси - и кетокислотах группы –ОН и С=О являются младшими характеристическими группами и поэтому их местоположение обозначают цифрой, которая ставится перед префиксом «гидрокси-» или «кето-», а затем уже указывают положение двойной связи. Например, рицинолевая кислота – это 12-гидрокси-9-октадеценовая.

1.2. Насыщенные жирные кислоты

Таблица 1. Насыщенные жирные кислоты

Число атомов углерода

Название

Молярная масса, г/моль

Число нейтрали-

Зации

Систематическое

Тривиальное

1

Метановая

Муравьиная

46,03

1218,96

2

Этановая

Уксусная

60,05

934,26

3

Пропановая

Пропионовая

74,08

757,36

4

Бутановая

Масляная

88,10

636,79

5

Пентановая

Валериановая

102,13

549,34

6

Гексановая

Капроновая

116,15

483,00

7

Гептановая

Энантовая

130,18

430,96

8

Октановая

Каприловая

144,21

389,05

9

Нонановая

Пеларгоновая

158,23

354,56

10

Декановая

Каприновая

172,26

325,69

12

Додекановая

Лауриновая

200,31

280,08

14

Тетрадекановая

Миристиновая

228,36

245,68

16

Гексадекановая

Пальмитиновая

256,42

218,80

17

Гептадекановая

Маргариновая

270,44

207,45

18

Октадекановая

Стеариновая

285,47

197,23

20

Эйкозановая

Арахиновая

312,53

179,52

22

Докозановая

Бегеновая

340,57

164,73

24

Тетракозановая

Лигноцериновая

368,62

152,20

26

Гексакозановая

Церотиновая

396,68

141,48

28

Октакозановая

Монтановая

424,73

132,09

30

Триаконтановая

Мелиссиновая

452,78

123,91

С 4 – С 10 – входят в состав липидов молока,

С 8 – С 14 – масло семян растений семейства Lauraceae, Myristscaceae,

С 16 – С 18 – большинство растительных и животных жиров,

С 20 –С 22 –арахиcное масло,

С 24 – буковый деготь, липиды,

С 26 – воски, шерстяной жир,

С 28 – продукты сухой перегонки бурого угля, воски,

С 30 – пчелиный, карнаубский воски.

1.3. Ненасыщенные кислоты

Характерные особенности природных ненасыщенных жирных кислот:

·  неразветвленная цепь атомов углерода,

·  в растительных жирных маслах нахождение преимущественно кислот с 18 атомами углерода,

·  в жирах наземных животных присутствие жирных кислот с 18 атомами углерода, главным образом олеиновой и ее изомеров,

·  в жирах растений и наземных животных найдены жирные кислоты с 1- 4 двойными связями,

·  ненасыщенные жирные кислоты растительных жирных масел имеют преимущественно цис-конфигурацию,

·  двойные связи жирных кислот часто расположены в молекулах так, что делят их углеродные цепи на части, число атомов углерода в которых кратно трем. В молекулах этих кислот содержатся системы изолированных двойных связей, характеризующихся группировкой –СН = СН – СН2 – СН = СН - Значительно реже встречаются группировки с сопряженными связями –СН = СН – СН = СН –( табл. 1.2).

Таблица 1.2. Алкеновые кислоты

Название

Формула

Молярная

Масса,

Г/моль

Систематическое

Тривиальное

9-Додеценовая

Лауроолеиновая

С12Н22О2

198,30

9-Тетрадеценовая

Миристоолеиновая

С14Н22О2

226,35

49-Гексадеценовая

Пальмитолеиновая,

Зоомариновая, физетоловая

С16Н30О2

254,40

6-Октадеценовая

Петрозелиновая

С18Н34О2

282,45

9-Октадеценовая

Олеиновая

-

-

Транс - 9 - Октдеценовая

Элаидиновая

-

-

Транс – 11 -

Октадеценовая

Вакценовая

-

-

9 - Эйкозановая

Гадолеиновая

С20Н38О2

310,5

11 - Докозеновая

Цетолеиновая

С22Н42О2

338,56

13 - Докозеновая

Эруковая

-

-

Транс -13 – Докозеновая

Брассидиновая

-

-

15 - Тетракозеновая

Нервоновая

С24Н46О2

366,61

Олеиновая кислота содержится почти во всех известных жирах.

Петрозелиновая кислота обнаружена в семенах кориандра, петрушки.

Вакценовая кислота найдена в жире крупного рогатого скота.

Элаидиновая кислота легко образуется при изомеризации олеиновой кислоты.

Эруковая кислота характерна для семян крестоцветных растений.

Нервоновая кислота (селахолевая) в небольших количествах содержится в жирах морских животных и рыб, а также входит в состав цереброзидов мозговой ткани.

Общая формула Алкенполиеновых жирных кислот Сп H 2п-2m О2,где m-число двойных связей. Наименования наиболее изученных полиолефиновых кислот приведены в табл. 1.3.

Таблица 1.3. Алкенполиеновые кислоты.

Название

Формула

Молярная масса,

Г/моль

Систематическое

Тривиальное

6,10,14-Гексадекатриеновая*)

Хирагоновая

С16Н26О2

224,10

9,12-Октадекадиеновая

Линолевая

С18Н32О2

280,44

9,12,15-Октадекатриеновая

Линоленовая

С18Н30О2

278,42

9с,11t,13t-Октадекатриеновая

α-Элеостеариновая

-

-

9t,11t,13t-Октадекатриеновая

β-Элеостеариновая

-

-

9c,11c,13t-Октадекатриеновая

Пуниковая

-

-

9,11,13,15-Октадекатетраеновая

Паринаровая

С18Н28О2

276,40

5,8,11,14-Эйкозатетраеновая

Арахидоновая

С20Н32О2

304,46

4,8,12,15,19-Докозапентаеновая

Клупадоновая

С22Н34О2

330,49

4,8,12,15,18,21-Тетракозагексоеновая

Низиновая

С24Н36О2

356,53

*) Если в составе жирной кислоты имеются только цис - двойные связи, буквенный символ с - опускается.

Алкиновые кислоты обнаружены в маслах семян малораспространенных тропических растений экваториального и тропического климатических поясов. Наиболее известной кислотой этого ряда, найденной в жирах, является таририновая кислота С18Н32О2 (6- октадециновая). Алкиновые кислоты могут содержать несколько тройных связей или же включать в свой состав двойные связи (ениновые кислоты) Так, например, ксимениковая или санталбиковая кислота С18Н30О2 имеет структурную формулу: СН3-(СН2)5-СН=СН-С≡С-(СН2)7СООН.

1.4. Кислоты с дополнительными кислородсодержащими группами В натуральных жирах встречаются редко и в небольших количествах. Исключением является рицинолевая кислота С18Н34О3, которая находится в касторовом масле в количестве около 94% массы всех кислот. Это 12-гидроксиолеиновая кислота.

Значительно чаще гидроксикислоты встречаются в растительных восках. Это сабиновая (12-гидроксилауриновая) С12Н24О3, юниперовая (16-гидроксипальмитиновая) С16Н32О3 и др.

При окислении жирных масел кислородом воздуха образуется смесь окисленных кислот, содержащих наряду с гидроксильными карбонильные группы. Их состав мало изучен.

1.5. Циклические кислоты.

Известны природные жирные кислоты, содержащие 3-х,5 и 6 членные циклы. Наиболее известные представители изученных кислот этого класса – чалмугровая (додеканциклопентеновая) С18Н32О2, имеющая структурную формулу

=

-(СН2)12СООН, горликовая (6- додеценциклопентеновая)

=

-(СН2)7 – СН = СН – (СН2)4 СООН.

2. АЦИЛГЛИЦЕРИНЫ (АЦИЛГЛИЦЕРОЛЫ)

2.1.Классификация и номенклатура ацилглицеринов

На основе содержания жирных кислот в составе жиров (ацилглицеринов) условно масложировое сырье делят на группы:

*Линолево-олеиновая (подсолнечное, хлопковое, арахисное, кукурузное и т. д.);

*Линолево-линоленовая (соевое, масло канолы);

*Олео-пальмитиновая (оливковое, пальмовое);

*Лауриновая (кокосовое, пальмоядровое);

*Эруковая (рапсовое, горчичное и др.)

*Животные жиры наземных животных (молочный, говяжий, бараний, свиной, костный);

*Жиры морских животных и рыб (китовый, кашалотовый, рыбий)

По числу этерифицированных ОН- групп глицерина различают:

*моно-

*ди - } ацилглицерины.

*три-

По составу жирных кислот различают одно-, двух - и трехкислотные ацилглицерины.

Моноацилглицерины

А) Симметричные Б) Несимметричные

СН2ОН СН2ОСОR

R-[ НО - С*Н НО – С*Н

СН2ОСОR СН2ОН

Диацилглицерины

А) Симметричные Б) Несимметричные

OCOR OCOR OH

HO OCOR * ROCO *

OCOR OH OCOR

Триацилглицерины Однокислотные симметричны, двухкислотные могут быть как симметричными, так и несимметричными, трехкислотные – несимметричны.

Номенклатура симметричных ацилглицеринов аналогична номенклатуре сложных эфиров: дается название ацильной группы в префиксе к родоначальному названию – глицерину. Локант «о» или «окси» опускается.

Пример: тристеарОИЛглицерин ( тристеарат глицерина – устаревшее название).

Допускается применение упрощенных более кратких вариантов.

Для асимметричных ацилглицеринов применяется Sn – номенклатура (stereospecific numbering) – стереоспецифическая нумерация. (Автор идеи - Хиргиманн)

Глицерин изображается в виде проекции Фишера с нумерацией сверху вниз и проекцией центральной ОН - группы влево.

После наименования ацила вводится префикс «Sn».

Пример: СН2ОСОС15Н31 1- пальмитОИЛ-Sn-глицерин,

НО-СН

СН2ОН

СН2ОСОС17Н35 1- стеалоил-3-пальмитоил-Sn - глицерин

НО СН

СН2ОСОС15Н31

В оптически неактивных рацемических смесях префикс «Sn» опускается. Все природные жиры – рацемические смеси!

Широко применяются сокращенные символы ацилглицеринов в виде столбика, строчки или вилки.

Пример: 1- стеароил -2 – олеиноил -3 –линолеил – Sn – глицерин:

А) 18:0; 18:1; 18:2 б) 18:0 в) - 18:0

18:1 18:1-

18:2 - 18:2

Номенклатура R/S (Rectus – правый, Sinister – левый) для веществ, имеющих центры хиральности:

Так сфинганин называется: (2S,3R) -2- аминооктадекандиол -1,3

СН2ОН

Н - С – NН2

Н - С - ОН

С15Н31

2.2. Глицерофосфолипиды

Глицерофосфолипиды – структурные липиды; дифильные, поверхностно активные вещества (ПАВ). Общность в строении ацилглицеринов и глицерофосфолипидов позволяет рассматривать их как производные 1,2-диацил-Sn-глицеро-3-фосфата:

1С - О - СОR1

R2OC - O - 2CH

O

H23C - O – P – OR+

O-

Здесь R1 и R2 – углеводородные остатки насыщенных или ненасыщенных жирных кислот, R+ - остаток аминоспирта (этаноламин, монометаноламин, холин) или же остатки аминокислот (серин). Для полиолов R+ - остаток глицерола или инозита. Радикал без компонента R+ называется Фосфатидил.

В таблице 2.1 приведены наименования глицерофосфолипидов в зависимости от строения структурного компонента R+.

Таблица 2.1. Наименования фосфолипидов

Структурный компонент R+

Наименование фосфолипида

Сокращенное обозначение

Н

Фосфатидная кислота

ФК

-СН2СН(NН2)-СООН

Фосфатидилсерин

ФС

-СН2СН2NН2

Фосфатидилэтаноламин

ФЭА

-СН2СН(NН)(СН3)

Фосфатидилмонометил-этаноламин

ФМЭА

-СН2СН2N(СН3)2

Фосфатидилдиметил-этаноламин

ФДЭА

-СН2СН2N(ОН)(СН3)3

Фосфатидилхолин

ФХ

-СН2СН(ОН)СН2ОН

Фосфатидилглицерин

ФГ

Упражнения

Линоленовая кислота содержится во многих растительных маслах. Особенно многое в хорошо высыхающих жирных маслах – льняном и перилловом. Назовите линоленовую кислоту по систематической номенклатуре, если известно, что она содержит 3 метиленразделенные двойные связи в цис-конфигурации, начиная с 9-го атома углерода. В китайском тунговом масле содержится изомер линоленовой кислоты γ-элеостеариновая кислота. По структуре это транс - транс - транс-изомер, причем все связи находятся в сопряженном положении, начиная с 9-го атома углерода. Изобразите структурную формулу кислоты и назовите ее по систематической номенклатуре. Петрозелиновая кислота обнаружена в семенах кориандра и петрушки. Это изомер олеиновой кислоты, в котором двойная связь располагается между 6 и 7 атомами углерода. Назовите кислоту всеми возможными способами. Известно, что олеиновая кислота легко вступает в реакции изомеризации. При этом она легко превращается в свой структурный изомер – элаидиновую кислоту. Приведите структурные формулы обеих кислот и назовите их по ИЮПАК. Для жидких масел из семян семейства крестоцветных характерно присутствие эруковой кислоты. Ее транс-изомер – брассидиновая кислота. Приведите структурные формулы кислот и назовите их по ИЮПАК, если известно, что двойная связь располагается между 13 и 14 атомами углерода, а общее число атомов углерода в кислотах равно 22. В окисленных жирах, содержащих ненасыщенные жирные кислоты, находят сравнительно низкомолекулярные дикарбоновые кислоты, образующиеся в результате окисления ненасыщенных жирных кислот по месту двойной связи. Таково, например, происхождение азелаиновой кислоты, иногда обнаруживаемой в жирах. Какова формула азелаиновой кислоты, если в жирных кислотах преобладает олеиновая кислота? Дикарбоновые кислоты в жирах, не подвергшихся действию окислителей, почти не встречаются. Исключение – кислота, выделенная из мякоти плодов сумаха – адипиновая, содержащая 6 атомов углерода. Назовите кислоту по ИЮПАК. Ксимениковая или санталбиковая кислота С18Н30О2 – изомер линоленовой кислоты со структурной формулой: СН3-(СН2)5-СН=С≡С-(СН2)7СООН. Назовите кислоту по ИЮПАК, приведите сокращенную запись формулы кислоты. Ксимениноликовая кислота СН3-(СН2)5-СН=С≡С-СНОН-(СН2)6-СООН Назовите кислоту по ИЮПАК, приведите сокращенную запись формулы кислоты. Вернолевая кислота СН3-(СН2)4-СН-СН-СН2-СН=СН-(СН2)7-СООН. Назовите кислоту по ИЮПАК. Источником ПНЖК являются льняное, рыжиковое, рапсовое масла. Они содержат ω-3 кислоты: α-линоленовую и эйкозапентаеновую. Назовите кислоты по ИЮПАК, изобразите структурные формулы, считая, что все двойные связи имеют цис-конфигурацию.

12. В каком растительном масле содержится рицинолевая кислота? Изобразите еу структурную формулу и назовите по ИЮПАК.

Контрольные вопросы «Структура жирных кислот»

1.  Каковы общая формула насыщенных кислот, наименования (тривиальные и систематические) в гомологическом ряду С6 – С20?

2.  Какие виды изомерии характерны для ненасыщенных жирных кислот? Поясните на конкретных примерах.

3.  В каких маслах находятся ацилы петрозелиновой, элеостеариновой, эруковой кислот?

4.  Какие алициклические кислоты жиров Вам известны? Назовите их и приведите структурные формулы.

5.  В каком растительном масле содержится рицинолевая кислота? Каково ее строение? Как назвать эту кислоту по ИЮПАК?

6.  Опишите структуру карбоксильной группы.

7.  Опишите структуру углеводородной цепи в карбоновых кислотах: а) насыщенных, б) ненасыщенных с одной двойной связью.

8.  Поясните причину высокой реакционной способности атомов водорода метиленовой группы в системе: - СН=СН-СН2-СН=СН-.

9.  Как сказывается пространственная цис - транс - изомерия на физических свойствах ненасыщенных кислот?

10.  Чем отличаются структуры углеводородных цепей стеариновой, олеиновой и элаидиновой кислот?

11.  Каковы причины, вызывающие изменение длин связей в группировке –СН=СН-СН=СН-? Как называются такие двойные связи? Как происходят реакции присоединения в веществах, имеющих подобные группировки?

12.  Почему в сопряженной системе двойных связей происходит выравнивание длины одинарной и двойных связей? Как это сказывается на механизме реакции присоединения?

13.  Почему хлорирование алкановой цепи проходит по метиленовым, а не по метильным группам? Покажите на конкретных примерах.

Контрольный тест «Физические свойства жирных кислот»

1. Чем обусловлена растворимость жирных кислот:

А) в метановых углеводородах, бензоле, хлорпроизводных алканов,

Б) в спиртах, ацетоне?

А) Силами межмолекулярного притяжения Ван-дер-Ваальса между углеводородными радикалами ЖК и молекулами углеводородов;

Б) Образованием водородных связей;

В) Ассоциацией молекул ЖК;

Г) Диполь – дипольным взаимодействием.

2. Почему смеси ненасыщенных ЖК, например, линолевой и олеиновой, нельзя разделить перегонкой?

А) При температуре кипения происходит термическое разложение кислот;

Б) Различие между температурами кипения очень мало;

В) Смеси образуют азеотропы;

Г) ЖК в жидком состоянии ассоциированы.

3. Расположите ненасыщенные ЖК в порядке возрастания плотности:

А) Линолевая,

Б) Олеиновая,

В) α-Элеостеариновая,

Г) Линоленовая.

4. В каждой из предложенных пар ненасыщенных ЖК укажите более плотную кислоту:

А) Олеиновая, А1) Рицинолевая,

Б) Элаидиновая, Б1) Олеиновая,

В) α-Элеостеариновая, В1) Линоленовая.

5. В каждой из указанных пар ЖК укажите кислоту с меньшей температурой плавления:

А) Эруковая, А1) Брассидиновая,

Б) Элаидиновая, Б1) Олеиновая,

В) Олеиновая, В1) Эруковая,

Г) Элаидиновая, Г1) Брассидиновая,

Д) Линоленовая, Д1) β-Элеостеариновая.

6. Изобразите, как располагаются молекулы ЖК:

А) На поверхности раздела вода – ввздух,

Б) На поверхности раздела вода – бензин,

В) На поверхности раздела бензин – воздух.

7. В чем отличие расширенных пленок ЖК на поверхности воды от конденсированных?

А) Расширенные пленки занимают большую поверхность,

Б) В конденсированных пленках достигается предельная (Ленгмюровсая) адсорбция,

В) Расширенные пленки имеют газообразную структуру,

Г) Конденсированные пленки образуют полимолекулярные слои.

8. Расположите кислоты в порядке возрастания показателя преломления:

А) Линоленовая,

Б) α-Элеостеариновая,

В) Олеиновая,

Г) Линолевая.

9. Установите соответствие: термин – явление: А) Экзальтация, Б) Дилатация, В) Рефракция, Г) Парахор.

А) Молекулярный объем жидкости в условиях, когда поверхностное натяжение равно единице.

Б) Увеличение показателя преломления ЖК при сопряжении двойных связей.

В) Увеличение объема ЖК при плавлении.

Г) Мера способности вещества взаимодействовать со световым потоком.

10. Как измкняется показатель преломления ЖК с ростом температуры?

А) Растет,

Б) Не меняется,

В) Уменьшается,

Г) У некоторых уменьшается, у некоторых растет.

Контрольный тест «Номенклатура, состав и строение жирных кислот»

Укажите первопричину зигзагообразного строения углеводородного радикала жирных кислот:

А) Тетраэдрическая направленность сигма-связей атома углерода;

Б) sp-3 гибридное состояние атомов углерода;

В) Величина валентного угла Н-С-Н 109о 29, ;

Г) Свободное вращение атомов вокруг сигма-связей.

Какой вид углеводородной цепи характерен для радикалов мононенасыщенных жирных кислот а) цис – конфигурации, б) транс – конфигурации?

А) «Сложенная» пополам зигзагообразная цепь;

Б) Зигзагообразная неразветвленная вытянутая цепь со «ступенькой»;

В) Зигзагообразная неразветвленная скобообразная цепь;

Г) Беспорядочно изогнутая неразветвленная цепь.

3. Установите соответствие:

Название группы атомов

Структурная формула

А

Метилен разделенные двойные связи

- СН = СН – СН = СН -

Б

Изолированные двойные связи

- СН = СН – СН2 – СН = СН -

В

Сопряженные двойные связи

- СН = С = СН – СН2 -

Г

Конденсированные двойные связи

- СН = СН –(СН2)3 – СН = СН –СН2 -

4. Установите соответствие:

Типичная жирная кислота

Растительное масло

А

Рицинолевая

Тунговое

Б

Петрозелиновая

Льняное

В

Линоленовая

Кориандровое

Г

Элеостеариновая

Репейное

5. Установите соответствие:

Эссенциальная жирная кислота

Символическое название

А

Линолевая

20 : 5, ω - 3

Б

Альфа – линоленовая

18 : 3, ω - 6

В

Гамма – линоленовая

18 : 3, ω - 3

Г

Эйкозапентаеновая

18 : 2, ω - 6

6. Установите соответствие:

Жирная кислота

Место нахождения

А

Лигноцериновая

Пчелиный воск

Б

Монтановая

Арахисовое масло

В

Мелиссиновая

Кокосовое, пальмовое масла

Г

Лауриновая

Все жиры и масла

Д

Стеариновая

Растительные воски

7. Установите соответствие:

Полиеновая кислота

Число двойных связей

А

Альфа - элеостеариновая

2

Б

Линолевая

3

В

Клупадоновая

4

Г

Арахидоновая

5

Д

Альфа - линоленовая

6

8. Установите соответствие:

Жирная кислота

Структурная особенность

А

Рицинолевая

Эпоксикислота

Б

Вернолевая

Пентациклоеновая кислота

В

Чалмугровая

Трансмоноеновая кислота

Г

Эруковая

Гидроксокислота